关羽本字长生，后改字云长，早年因 犯事逃离家乡至 幽州 涿郡中平元年（184年），汉室宗亲 刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭 黄巾军的战争，关羽与 张飞同在其中。刘备辗转担任许多官职后，投奔昔日同窗 公孙瓒，被封为平原相，任关羽、张飞为别部司马，分统部曲。三人情同兄弟，常一起同床而睡，当刘备坐下时，关、张二人更不辞辛劳随身守护。
兴平元年（194年）， 曹操因 曹嵩被杀而迁怒于 陶谦，于是发兵攻打 徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为 豫州刺史，关羽与刘备屯兵于 小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领 徐州牧。建安元年（196年），刘备被 袁术、 吕布夹攻，丢失徐州，关羽便跟随刘备一起投奔曹操。后与曹操许田围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，于是不从。
建安三年（198年），刘备与曹操共擒吕布于 下邳，夺得 徐州，关羽与刘备便跟随曹操班师回 许昌，曹操任 车胄为徐州刺史。 后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截 袁术于徐州，刘备趁机袭杀车胄，命关羽守 下邳，代行太守职务，刘备则返回小沛。建安五年（200年），曹操派 刘岱、 王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔 袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。后袁绍派大将 颜良、 文丑、 郭图等攻东郡太守 刘延于白马，曹操亲自率军救援，并命 张辽与关羽为前锋。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，斩杀颜良于万军之中，枭首而归，袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为 汉寿亭侯。当时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”张辽向曹操表明，曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他，但关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。民间文化把这一段故事叫做“千里走单骑”。
建安十三年（208年），刘备投靠 刘表，屯兵于 新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向 江陵（今湖北荆州）会合，但刘备于途中 当阳长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至 汉津，一同乘船至夏口。刘备联合孙权击败曹操后，曹操留 曹仁等防守荆州，于是刘备又与孙权大将 周瑜夹攻曹仁，命关羽绝北道断曹仁后路。待刘备取得荆南四郡（ 长沙、 零陵、 武陵、 桂阳），拜关羽为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军，此时襄阳实为曹操势力范围，由 乐进驻守，所以关羽驻于江北。 在此期间，关羽重修了江陵城。
建安十八年（213年），刘备入蜀助刘璋防御张鲁，张飞、赵云、诸葛亮与关羽共守 荆州。建安十九年（214年），刘备与 刘璋决裂，在攻打 雒城（今四川广汉）时，军师 庞统中流矢身亡，刘备乃召张飞、 赵云、 诸葛亮入川支援，荆州只留关羽驻守。刘备平定蜀地后，以关羽董督荆州事， 授权掌管荆州地区刘备控制的部分，包括荆州南部四郡和从东吴借来的 南郡治所江陵和附近的 公安，关羽事实上镇守荆州五郡（南郡、长沙郡、零陵郡、武陵郡、桂阳郡）。关羽听说 马超归降刘备，他过去与马超毫不相识，于是便写信给诸葛亮，询问马超武艺才干与谁人可以相比。诸葛亮知道关羽气傲心高，于是回信答道：“马孟起兼有文武的资性，凶猛过人，可谓一代俊杰，属于黥布、彭越一类，可与张翼德并驾齐驱，但还不及您美髯公绝伦逸群。”关羽蓄着一副漂亮的长须，所以诸葛亮称他美髯公。看了诸葛亮的回信，关羽十分高兴，把它交给宾客幕僚们传阅。
关羽曾被流矢射中，箭头穿透左臂，后来伤口虽然愈合，但一遇阴雨天气，臂骨便常疼痛，寻得神医华佗。华佗说：“箭头有毒，其毒已渗入骨中，需要在臂上重新开刀，刮去臂骨上的毒素，才能彻底除掉这一病患。”关羽当即伸出手臂让华佗为他开刀治病。当时关羽正请众将饮酒进餐，臂上刀口鲜血淋漓，流满了接在下面的盘子，而关羽却在割肉把酒，与大家谈笑自若。
建安二十年（215年），孙权知道刘备已夺得益州，希望取回荆州。刘备却说：“当得到 凉州时，便会把荆州交还。”孙权对此十分怨恨，便派鲁肃索要荆州。孙刘两方的将领在阵前“单刀会”，据理相争但最终不欢而散。孙权命 吕蒙准备进攻荆州南部， 鲁肃将万余人马于 益阳牵制关羽，刘备从益州带兵回援。时关羽号称有三万人马，自选五千精锐准备从上游渡河，吴将 甘宁率领一千人前往驻守，关羽得知后就没有过河，在河对岸扎营，这个地方后来称为“关羽濑”。此时，曹操进取汉中的 张鲁，刘备便迅速和孙权修和，协议平分荆州，即分荆州的江夏郡、长沙郡、桂阳郡属于孙权，分荆州的南郡、零陵郡、武陵郡属于刘备，这就是三国史上著名的 湘水划界 。
建安二十三年（218年），太医令 吉本，少府 耿纪，司直 韦晃等人谋反，但不久事情败露，几人被曹操所杀，曹操于是召 曹仁为征南将军，讨伐关羽。曹仁屯樊期间，大肆征调徭役，南阳郡一带军民苦不堪言。宛城太守 侯音与 卫开于是劫持太守造反，与关羽联合。曹仁率军前往平乱，于次年正月攻破宛城，将侯音斩杀，并屠城。建安二十四年（219年），刘备军与曹操军相争汉中，魏将 夏侯渊被刘备大将 黄忠所斩，曹操亲提大军来争汉中，刘备据守，赵云又在汉水劫去粮草，曹操无奈只得退出汉中，刘备遂占据汉中。同年七月，刘备自称汉中王，任命 许靖为太傅， 法正为尚书令，关羽为前将军，张飞为右将军，马超为左将军，黄忠为后将军，并派益州前部司马、 犍为人 费诗去关羽驻地授予关羽官印，关羽闻知黄忠地位和自己一样，愤怒地说：“大丈夫绝不能和老兵同列！”不肯接受任命。费诗对关羽说：“创立王业的人，所用的人不能都一样。以前 萧何、 曹参和汉高祖年幼时就关系很好，而 陈平、 韩信是后来的亡命之人；可排列地位，韩信位居最上，没有听说萧何、曹参对此有过怨恨。如今汉中王因为一时的功劳，尊崇黄忠，而在他心中的轻重，黄忠怎能和您相比呢！况且汉中王与您犹如一体，休戚相前，祸福与共。我认为您不应计较官号的高下，以及爵位和俸禄的多少。我仅是一个使者，奉命之人，您如果不接受任命，我就这样回去。只是我为您这样感到惋惜，恐怕您以后要后悔的。”关羽听了他的话以后，大为感动，醒悟过来，立即接受了任命。
当时孙权进攻合肥。曹魏的主力都驻守在淮南。 扬州刺史 温恢对兖州刺史 裴潜说：“此处虽然有贼人，却不值得担忧。现在刚刚涨水，征南将军曹仁却孤军深入，没有长远的准备，关羽强悍狡猾，只恐怕征南将军会有变故。”不久，关羽果然令南郡太守 糜芳守卫江陵，将军 傅士仁守公安，他自己率军向樊城的曹仁进攻。曹操派出大将 于禁率领七军援救襄樊。立义将军 庞德与关羽交战，引箭射中关羽前额。其时庞德常乘白马，关羽军皆谓之白马将军，对他甚为忌惮。到了八月，天降大雨十余日，汉水因此暴涨，关羽因掘江堤以大水灌于禁军，于禁军虽在平地，却被水淹五六丈，于禁七军都被淹没，于禁只与诸将登高望水，无所回避，关羽乘大船进攻于禁，于禁投降。曹操得知于禁投降的消息非常惊异。