李承乾与李泰之间的纷争，沸沸扬扬闹了数月。李世民明里暗里都在对两个儿子进行过提醒，让他们各自收敛。但是，李世民却没有收到理想中的结果。
时任吏部尚书侯君集的女婿贺兰楚石，现在在东宫府任千牛一职。李承乾知道侯君集一直有积怨，对于李世民的一些封赏与政策不满，便多次让贺兰楚石带引侯君集到东宫。
李承乾也不止一次向侯君集询问自我保全的策略，但是侯君集认为李承乾愚昧低能，除了这名不符实的太子头衔之外，一无是处，于是常常含糊其辞。
之后，随着李承乾与李世民、李泰之间的矛盾白热化，侯君集便想趁机利用这一次机会，反而主动劝李承乾谋反。
一次，两人于雁回楼内饮宴，侯君集借着酒劲，举起手来对太子说:\这一双好手，当为殿下使用。\
见李承乾喝得有点蒙圈，没反应过来时又说:\魏王受皇上宠爱，我担心殿下会有隋太子杨勇被贬为庶民的灾祸。如有敕令宣召进宫，太子你应当秘密加以防备。\
李承乾稍稍思量之后，想到了玄武门之变，便大为赞同这种议论。并用重礼贿赂侯君集以及左屯卫中郎将、顿兵人李安俨，让他们刺探太宗的心思，一有动静便告诉他。
这李安俨先前侍奉隐太子李建成，李建成败亡后，李安俨为李建成拼死搏斗，太宗认为他忠诚，所以特别信任他，让他掌管宿卫。此时一见有机会将李世民置于死地，李安俨便将身家性命寄托在李承乾身上。
而且，汉王李元昌也主动前来劝说李承乾谋反，还说道:\近来看见皇上身旁有一个美人，善于弹奏琵琶，事成之后，希望将美人赐给我。\
李承乾一听，便乐了，这李元昌好色之名果然不假，而且这小子也真的曾经对李世民身边的宫女下过手。好在当时李渊健在，而李世民只是训斥李元昌一顿，并将那名宫女赐给了李元昌了事。如今李元昌以这个理由来投靠自己，李承乾哪里有不答应的？
其后更有洋州刺史、开化公赵节与驸马都尉杜荷加入谋反的队伍之中，这二人均被李承乾所青睐，参与了谋反事宜。
当时，凡是同谋者都要割开手臂，用帛擦血，烧灰混在酒中喝掉，发誓同生死共患难。这几人也不含糊，秘密集结在东宫隐秘处，焚香祷告后把这歃血为盟的事情给办了。
接下来几人便时常相聚雁回楼，商议谋划造反的事情。最后，几人决定消防玄武门之变，暗中谋划率领兵马直接进入西宫。
就在几人分头准备之时，一天，杜荷突然对李承乾说:\天象有变化，应当迅即发兵以应天象，殿下只需称得暴病十分危险，皇上必然会亲自来探视，乘此机会可以得手。\
但是李承乾却另有打算，没有当场应允。此时正好听说齐王李深谋反的经过，李承乾不屑对纥干承基等人说道:\我住的东宫西墙，离皇上住的大内正好二十步左右，与你们谋划大事，岂是齐王所能比的!\
但是这话说了没几天，朝廷追查李深谋反之事，牵连到纥干承基，纥干承基因此被关押在大理寺牢狱中，按其罪行，应当处死。
这件事一出，给李承乾谋反的路上泼了一盆冷水，让他与其朋党有所收敛。
李承乾与李泰在这里各自谋划，吴地的李恪也在紧张忙碌。
自从得了崔俊给的海图，李恪将全部的身家投入海船的建造。他这次一下又召集了民夫、木工一千余人，并在船坞内新开三座船台同时开建。
手下有人不解问李恪为何如此兴师动众赶造海船，李恪便说海上贸易获利颇丰，想要将生意再做大一些。
此事自然被人报知李世民，一向精明的李世民此时却是被两个儿子内斗的事情搞得心烦意乱，无暇顾及身为庶出子的李恪。
李世民对人说：“吴王要做生意便让他去做，只要不造反，休要多管。”
如此一来，便给了李恪一个千载难逢的机会，让他有了足够的时间准备，以应对将来的变局。
时年冬月，新罗来报，百济与靺鞨近期往来甚密，并与新罗的军队发生过多次小规模冲突。
李世民便命令李勋等人前去教训一下靺鞨。李勋率领五千余骑兵与靺鞨力战破敌。靺鞨慌张，立即将调往百济的军队撤回，全力防守与大唐的边境。