等出去后，他就到嘉禾工作了，并且也拍出了《钱作怪》、《发钱寒》等卖座喜剧片。但他其实并不太喜欢拍喜剧片，只是现在的港岛只有喜剧片和动作片的票房有保障，比较吃香，所以他也只能跟随潮流拍些喜剧片了。
后来他还用化名，帮新一城拍摄了成立后的第一部喜剧电影《滑稽时代》，为新一城奠定了以喜剧为主打的品牌风格。当时新一城便邀请吴尚飞加入新一城，只是当时在嘉禾工作的吴尚飞哪里看得上刚成立的小公司。
不过他也趁机推荐了自己的朋友徐珂到新一城工作。
当时徐珂在佳艺电视台倒闭后失去了电视剧导演的工作，转而拍起了电影。但是被评为港岛新浪潮电影的代表人物后，徐珂也变得有点不知道逼数，拍电影老想搞点花活，或者带点文艺思考，批判一下社会。这么搞自然也搞得电影票房没法看。
所以当时也是吴尚飞拉了徐珂一把，让他到新一城工作，经过磨合后变成了一个合格的商业片导演。
也是从这时候开始，吴尚飞跟徐珂两个好朋友的境遇倒了过来。徐珂的导演事业开始走上坡路，直到现在被沈华带到好莱坞，隐隐成为了港岛导演第一人。
而吴尚飞在推荐了徐珂后，继续在嘉禾工作。只是他并不是真心喜欢拍摄喜剧片，拍喜剧完全是形势所逼。当初许冠闻初到嘉禾，技术还不大行，他作为嘉禾的基本导演，就被派去辅助许冠闻，然后就上了贼船。许冠闻的喜剧一度是嘉禾的王牌，但是产量过低，吴尚飞就被嘉禾当成了许冠闻的平替，在许冠闻‘难产’的时候，拍些喜剧片出来赚钱。
但嘉禾那边一直要求他拍摄喜剧，时间久了以后，他难免在不喜欢的喜剧方面陷入了创作瓶颈。
1983年的时候，嘉禾重用他执导喜剧《八彩林亚珍》，并破天荒地与老对头邵氏联手，两大院线一齐上映该片，希望能打败新晋公司新一城的《小生怕怕》，结果对撼之下《八彩林亚珍》票房惨败。吴尚飞自此不再被嘉禾重用。
之后经过多番争取，他终于得到机会，去萨瓦迪卡执导自己一直想搞的枪战片。但是屋漏偏逢连夜雨，拍摄期间却出了事故。
在萨瓦迪卡搞到真枪要比搞到假枪容易得多，于是剧组为了图方便，使用了真枪实弹。但是用真枪哪能不出事呢，所以拍摄的时候，一位演员很‘幸运’的中奖了，大腿中了一枪。
出了这种事情后，自然要有人背锅的。
于是在萨瓦迪卡拍完回到港岛后，吴尚飞就被嘉禾炒了鱿鱼。
无奈之下，吴尚飞只好投奔新一城，他心想自己好歹当初也是帮助新一城立足的‘元老’级人物，当初新一城也是极力邀请自己加入，双方关系匪浅。现在自己投奔而来，怎么样也应该给自己一个不错的待遇吧。
结果新一城给的待遇确实不错，新一城把他打发到宝岛分部去当领导了。但是却跟吴尚飞想得不是那么一回事。
他想要的是拍一部自己理想中的电影，而不是当领导，管理公司、监制电影、处理宣传、跟片商打交道，干得全都是跟导演无关的行政工作。