贾代儒带着贾瑞南下返回金陵原籍，没多久，贾氏族学新任塾掌就走马上任了，贾环依旧每日去上学，闲暇之间，除了时不时地去林府旧宅探看一下茜雪，就是在自己的院子里，看书休闲。
转眼秋去冬来，这一天，天色阴阴的，这个冬天第一场雪眼看着就要落下来了，忽有扬州来人到府，禀报了林如海身染重病的消息，要把林黛玉接回去见最后一面。
贾母听了，未免心生烦闷，只得忙忙的打点林黛玉起身；贾宝玉听说林黛玉要走，心里大不自在，怎奈林黛玉此行，是要尊顾父女之情，无可拦阻，只能自己郁郁寡欢。
贾环听说这个消息，连忙去求贾母，要陪着林黛玉一起南下，但是这一回却比不前一次，听林府来人说，林如海这次是大不好了，能不能坚持到林黛玉回去，父女二人见过最后一面，犹未可知呢。
所以这次跟着林黛玉南下的人，需要是个极妥当的，因为少不得要帮着料理林如海的身后事——如此一来，贾环就显得太过年纪不经事了。
所以，贾母虽然深知贾环的孝心可嘉，却也没有同意他这个请求，而是亲自指定贾琏陪着林黛玉过去，万一林如海有什么不妥当，事后还要把林黛玉带回来。
贾环没有办法，只能瞅个空儿，独自来到林黛玉的房里，把装有一粒“九转大还丹”的玉瓶交给她，千万叮嘱道：“妹妹回去之后，如果姑丈还能支撑，千万要把这粒丸药给他吃下，姑丈的病就可以立即好了！”
林黛玉来到贾府这么长时间，对贾环已经甚为了解了，先前他行事荒唐什么的，虽然也从下人的口中听说了不少，但是她亲眼所见的，却是贾环沉稳低调的样子。
常言道：耳听为虚，眼见为实！林黛玉自然更相信自己的眼睛。
所以，虽然对贾环不似对贾宝玉那样，深为依赖，彼此倾心，却也把他视作父兄一般尊敬。
时常在贾宝玉那里受了些气，自己独自流泪，贾环来劝解，她也能听进去一二。
事后想一想，贾环的所言所行，都是真心的为她着想，就是在她和贾宝玉的事情上，也在一旁帮着敲边鼓，来回传话，充当红娘。
所以，林黛玉对贾环颇为信任。
现在见他神神秘秘地交给自己一粒丹药，还说它能够立即治好林如海的病，心中虽不甚信，但是也没有怀疑他的用心，小心地收下了。
不一日，林黛玉和贾琏辞别了贾府众人，带领仆从，从东边出京，来到通州漕运码头，登舟南下，往扬州去了。
贾宝玉、贾环、贾蓉等人，看着载着贾琏、林黛玉的客船走远，才翻身上马回去。
林黛玉离开有几天了，贾环在这边依然挂心，暗暗追悔，明知道林如海身体不好，在得到“九转大还丹”之后，却没有想到送一粒给他，实在是大意。
且不说贾环从林如海那里前后一共得到三千多两银子的馈赠，单论在扬州的时候，林如海对他的殷殷教导，贾环也不想让他就这么早早辞世。