数来数去了，整个“金陵十二钗”正册中，贾环有追求可能的，就只剩下史湘云一个了！
所以，一开始，贾环也是把史湘云当成自己人生伴侣来看待的，对史湘云可谓是极尽殷勤之能事，只可惜，落花有意流水无情，贾环的殷勤，也不知道因为什么，全都被史湘云视而不见，两个人的关系，一直处在“相敬如冰”的阶段，史湘云对贾环一直冷淡淡的。
贾环本来就不是一个恋爱高手，所能想到的讨女孩子欢心的招数，都在史湘云的身上使用过了，却没有得到想要的结果，自己也有点泄气——从这一点上，可以看出，贾环没有成为“情圣”的潜质。
事实也是如此，和贾环已经突破了禁忌关系的秦可卿和王熙凤二人，在他们之间的关系中，都是处在主动位置的；就是剩下的几个后备姨娘人选，诸如彩霞、香菱、茜雪等人，贾环也并没有因为可以，就贸然对她们采取什么行动。
所以，之前能够主动对史湘云大献殷勤，已经是贾环能够做到的最出格的行为了，再下面，就无以为继了——正是因此，贾环在察觉到史湘云对他没感觉之后，就已经收敛了自己的态度，对她的心思自然不会熄灭，却不会急于强求。
现在看到薛宝琴，贾环在史湘云的身上学到的经验教训，一瞬间都抛诸脑后了，心中刹那间已经生出了多种讨她欢心的主意，选择太多，反倒一时拿捏不定了。
而实际上，薛宝琴和史湘云相比，跟贾环的关系，以及未来发生关系的可能，都还要远一点、小一些，因为，史湘云现在虽然也已经在相看人家了，但是薛宝琴，却是已经有了父母之命、媒妁之言的——如果不是她的未婚夫一家不在京城，眼看着就要过门了！
但是，贾环既然已经看上了薛宝琴，哪还能让她再跑掉？
所以，才突生杀心，想要杀的，自然就是薛宝琴那个从未谋面的未婚夫——梅翰林之子！
如果不是因为那人现在远在晋中，贾环怕不得就要当即动起手来了——他自己现在虽然还没有什么杀人的手段，但是手里有钱，买凶杀人，逼急了，贾环也不是做不出来！
现在嘛，就先让那姓梅的小子多活几天，等先把薛宝琴搞定了，再说其他。
这边贾府刚来了几个亲戚家的姐妹，贾母这回没有用别人提醒，便自己想起史湘云来，遣人去把她接了过来，可巧史湘云的叔叔保龄侯史鼐官职升迁，要携家出京赴任，本打算带着史湘云一起去的，一来贾母舍不得，二来史湘云也不愿意，于是由贾母出面，把她索性也留住在贾府，在大观园中，与性情投契的薛宝钗同住，姐妹们每日吟诗作对、观花赏鱼，好不快活。