第三师第七团的攻击作战虽然没有完全的成功，但是却为常德城的第五十七师争取到了时间，更鼓舞了常德城中第五十七师官兵们的士气，在第十军以三个师两万官兵拼死苦战的时候，在侧翼的第九十九军由于行军速度较慢，哪怕是走在最前方的一个师也需要一天左右的时间才能赶到战场。
为了夺回德山，日军第六十八师团师团长左久间为人中将在日军第三师团部队的协助下，调集了两个联队的兵力开始反攻德山，而负责防守德山的第三师第九团在日军第六十八师团两个联队兵力的猛攻下也是拼死防御，经过三天的苦战后，虽然第九团还控制着德山，但全团的伤亡已经是非常惨重。
华夏军队早在常德会战开始前就在德山修建了很多的防御工事，但是，在日军第十一军的进攻部队攻占德山的时候，经过日军重炮的密集覆盖，华夏军队在德山上修筑的防御工事大部分都被摧毁了。
第二次在第三师反攻德山的时候，将日军第六十八师团的防御部队临时修建的一些工事也给摧毁了，而在第三师占领德山仅仅几个小时后，日军第十一军就组织了一个大队的兵力开始反攻德山，这让第三师根本就没有时间修筑工事。
在这几天的战斗中，在德山负责防御的第三师第九团的官兵们就用被炸倒的树木和碎石，甚至是把华夏和日军的两军士兵的遗体堆起来做为防御工事进行死守。
经过残酷的防御战后，第三师第九团团长张惠民上校壮烈殉国，第九团也是已经伤亡殆尽，最终被日军第六十八师团的进攻部队占领了德山，第九团剩余的官兵只能是撤退了出来。
由于德山的情况危急，第三师也是被迫停止了对常德城方向的突进，转而和日军第六十八师团争夺德山的控制权。
而日军第十一军司令官横山勇中将之所以把日军第六十八师团放在常德城的南面，并不是为了攻击常德城，而是为了阻击从南面来救援的华夏军队，所以，第十军和日军第六十八师团的部队苦战了一周的时间，双方的伤亡都非常的惨重，但是，第十军却无法击退日军第六十八师团和日军第三师团的防线。
万幸的是，此刻华夏政府的嫡系第十八军在常德的北路攻陷了澧水一线的石门，让日军第十一军在常德城这边四个师团的退路受到了严重的威胁，这让日军第十一军司令官横山勇中将无奈之下，只能命令在常德城南面负责阻击华夏军队增援的日军第三师团立即向常德城北面增援，抵抗华夏政府第十八军的进攻，在常德城的南面仅仅只留下日军第六十八师团的一万多人。
而日军第六十八师团的这一万多兵力，就根本不是从南面增援而来的李玉堂兵团和欧震兵团的对手了。
由此，常德城南路的日军第六十八师团便陷入到了危局。