19日，吴捷与四国外交官的谈判不欢而散，毅然决定强攻上海。
历史上，从1860年起，至1863年止，太平天国名将、忠王李秀成曾三次进攻上海。当时，李秀成已经彻底打垮清军江南、江北两大营，占据了苏浙膏腴之地，要兵有兵，要钱有钱，要枪炮有枪炮。
李秀成以数十万太平军围攻上海地区，却终究未能成功。究其根本原因，还在于李秀成对洋人抱有幻想，不敢与洋人决裂。
李秀成试图通过苏州的传教士与洋人谈判，取得洋人支持，从而大量购买洋人的军舰、洋枪、洋炮，以此消灭湘军。
但洋人却与天京的洪秀全谈判，逼迫洪秀全同意“太平军不得推进至任何中国通商口岸或地点100华里以内的区域”。
第三次进攻上海时，李秀成准备充分，攻势凌厉。英军不得不紧急调令第十三联队赶赴上海与太平军决战。
是役，太平军俘获了洋枪队副统领法尔思德，击毙了法国舰队司令卜罗德少将。但由于湘军曾国荃围攻天京，李鸿章又率淮军支援上海，洪秀全慌忙诏令李秀成回防上海。
太平军奋战三年，终究未能攻下上海。
这样的历史教训，绝对不能发生在复兴军身上。
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19日中午，四国外交官没吃午饭，匆匆离开崇明。吴捷得到消息，江南大营悍将张国梁的援军已经抵达嘉定，离上海县城只有半天的路程。
机不可失，吴捷决定立即进攻上海县城。昨天，复兴军夺占宝山县城、吴淞口，前往上海县城的道路已经畅通。
这两天，复兴会广为散播《告上海同胞书》，呼吁清军放下武器，立即投降，又对洋人晓之以理，动之以情，劝他们不要干涉华夏内政。对于上海士绅百姓，《告上海同胞书》上深切地写道：
“复兴会以为民谋利为宗旨，纪律严明，所向披靡。我们决不扰民，我们优待读书人，我们尊重商人。我们以复兴华夏为目标，欢迎一切热爱华夏的人。
“我们已在江西建立了一个高效廉洁的新政府，也刚刚占有了两湖，得到了很多读书人的支持。黄冕、左宗棠、曾国荃、彭玉麟、杨载福、李瀚章、蒋益澧、阎敬铭等人从复兴会中看到了振兴华夏的希望，纷纷加入复兴事业。
“我们欢迎一切爱国者。上海风气早开，人才济济。复兴会在此投资兴建工厂，与很多上海士绅建立了深厚的友谊。
“我们已在江西建成了一片富有、平等、民主、自由的新天地，我们也欢迎上海士绅军民加入复兴会，投身复兴事业，推翻满清腐败官府，把上海建成一个海纳百川、追求卓越、开明睿智的新天地。
“……”
吃过午饭，吴捷亲率右二军战舰，前往进攻上海县城。上海县城位于黄浦江西岸，距离吴淞口不远。但上海县城北为英租界和美租界，城西为法租界，吴淞江（苏州河）横穿租界。
上海县城方圆不过数里，租界面积则数十倍于上海县城，繁华又过之。
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本来，租界仅由洋人居住。经历过小刀会起义、太平军之乱后，大量难民涌入租界，造成租界华洋混居的局面。
复兴军要想进攻上海县城，只能溯黄浦江而上，不然就得绕远路。
这一次，吴捷随东征军先锋长途奔袭上海，力求轻锐，只带了四千人。除去分兵守卫崇明县、宝山县、吴松口外，可用于进攻上海县城的只有两千人。
上海县城地位特殊，具有不可替代的作用。第一次鸦片战争后，满清被迫开放上海、广州、福州、厦门、宁波五个通商口岸。
这五个城市中，只有上海蓬勃发展起来，其余地方都或多或少地受到当地士绅的抵制。譬如广州，当地居民一直抗拒洋人进驻广州，官府也采取拖延计策。
到1856年，第一次鸦片战争已经结束14年了。清政府开放广州为通商口岸的承诺迟迟不肯兑现。
当年，克里米亚战争结束，英国得以集中精力对付满清。“亚罗号事件”的爆发，正为英国人挑起第二次鸦片战争提供了绝佳的借口。
第一次鸦片战争后，上海开埠。她地处华夏南北海岸线中央，又地处长江入海口。凭借着这个得天独厚的地理位置，上海很快便取代广州，成为华夏贸易中心。
洋人主持华夏海关后，华夏开始有了自己的海关资料。根据《海关贸易统计》资料，从1866年至1869年的4年中，全国进出口货物总值为关平银两，而上海一地就高达关平银两，占全国的66%。
同期，全国海关共征收税款关平银两，江海关为关平银两，占全国的26%。
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如此雄厚的经贸实力，使上海成为不折不扣的华夏贸易中心、经济中心、对外开放中心。
另外，满清苏松太道主管苏州府、松江府、太仓州，又称上海道台，驻地就在上海县城。上海道台兼任江海关监督，职权非常重要。
最后，洋人在上海的租界，紧贴上海县城，彼此交织，相互影响。
这些因素交织在一起，促使吴捷必须夺占上海。哪怕他只有两千复兴军，哪怕复兴军受到洋人舰队的威胁，他也必须不惜代价进攻上海。